Tributil(1-etoxivinil)estannano CAS 97674-02-7

1. Introducción
El tributil(1-etoxivinil)estannano es un compuesto químico de fórmula (C4H9)3SnCH=CHOC2H5. Es un compuesto organoestánnico utilizado en diversas aplicaciones, principalmente en el campo de la síntesis orgánica. Se utiliza como reactivo en la reacción de acoplamiento de Stille, que es una herramienta valiosa en química orgánica para crear enlaces carbono-carbono.

2. Funciones principales
El tributil(1-etoxivinil)estannano tiene varias funciones dependiendo de su aplicación. Aquí hay algunas funciones comunes:

2.1 Acoplamiento de Stille: Se utiliza como agente en reacciones de acoplamiento, donde facilita la formación de enlaces carbono-carbono entre compuestos orgánicos. Esto lo hace útil en la síntesis de moléculas orgánicas complejas.
Así es como funciona: el tributil(1-etoxivinil)estaño normalmente se prepara haciendo reaccionar el viniltributilestaño con un alcohol, en este caso, etanol. La reacción genera el compuesto de tributil(1-etoxivinil)estaño deseado; El tributil(1-etoxivinil)estaño se puede activar haciéndolo reaccionar con un catalizador de paladio. Esta reacción forma una especie reactiva de organopaladio.
La especie de organopalo activada puede entonces reaccionar con un haluro orgánico, normalmente un haluro de arilo o alquilo, en presencia de una base. Esta reacción de acoplamiento da como resultado la formación de un nuevo enlace CC entre el compuesto orgánico de estaño y el haluro orgánico.

2.2 Catalizador: el tributilo(1-etoxivinil)estannano también puede actuar como catalizador en varias reacciones químicas. Su actividad catalítica surge típicamente de la presencia del átomo de estaño, que puede participar en varios procesos de transformación. Aquí hay un par de ejemplos de cómo se puede usar como catalizador:
a. Reacciones de alilación: 1-El etoxiviniltri-n-butilestaño puede catalizar reacciones de alilación, donde promueve la adición de grupos alílicos a varios sustratos. Por ejemplo, puede catalizar la alilación de aldehídos o cetonas, dando como resultado la formación de alcoholes homoalílicos. El átomo de estaño en el catalizador juega un papel crucial en la estabilización y activación de las especies alílicas, lo que permite que ocurra la reacción deseada.
b. Reacción de Pauson-Khand: este es un tipo de reacción de cicloadición que se usa para formar ciclopentenonas a partir de un alquino, un alqueno y monóxido de carbono. 1-El etoxiviniltri-n-butilestaño puede actuar como catalizador en esta reacción, lo que facilita la formación del producto ciclopentenona. El átomo de estaño ayuda con la coordinación y activación de los materiales de partida, lo que lleva a la cicloadición deseada.
En ambos casos, el 1-etoxiviniltri-n-butilestaño juega un papel crucial al facilitar la reacción entre los reactivos. Como catalizador, acelera la reacción proporcionando una vía de reacción alternativa con menores requerimientos de energía o facilitando la formación de intermedios reactivos. Es importante tener en cuenta que las condiciones de reacción específicas y los requisitos del sustrato pueden variar según el sistema catalítico específico que se utilice.

2.3 Estabilizador de PVC: puede utilizarse como estabilizador térmico y antioxidante en la producción de cloruro de polivinilo (PVC) para evitar la degradación del polímero durante el procesamiento y uso.

2.4 Intermediario en la síntesis química: el 1-etoxiviniltri-n-butilestaño se puede utilizar como intermediario en la síntesis de otros compuestos orgánicos. Como intermediario, el 1-etoxiviniltri-n-butilestaño puede sufrir varias reacciones para introducir funciones específicas o características estructurales en otros compuestos orgánicos. Aquí hay un par de ejemplos de cómo se puede usar como intermediario:
a. Reacciones de acoplamiento cruzado: 1-El etoxiviniltri-n-butilestaño se puede emplear como precursor para generar otros compuestos organoestánnicos que pueden participar en reacciones de acoplamiento cruzado. Por ejemplo, puede sufrir una transformación para generar viniltributilestaño, que es un intermedio versátil que se utiliza en las reacciones de acoplamiento de Stille para formar enlaces carbono-carbono entre compuestos organoestánnicos y haluros orgánicos.
b. Transformación de grupos funcionales: 1-El etoxiviniltri-n-butilestaño se puede someter a diversas condiciones de reacción para sufrir transformaciones e introducir diferentes grupos funcionales. Por ejemplo, se puede tratar con agentes oxidantes para formar el aldehído o cetona correspondiente. Estos compuestos intermedios pueden luego modificarse aún más a través de reacciones posteriores para producir una amplia gama de compuestos orgánicos.
En ambos casos, el 1-etoxiviniltri-n-butilestaño sirve como punto de partida o bloque de construcción para crear otros compuestos de organoestaño o intermedios funcionalizados. Estos intermedios pueden incorporarse posteriormente en moléculas orgánicas más complejas a través de pasos sintéticos posteriores. Las reacciones específicas involucradas dependen de la molécula diana deseada y de la estrategia sintética que se emplee.

2.5 Investigación biológica: los compuestos de organoestaño, incluido el 1-etoxiviniltri-n-butilestaño, se han estudiado por sus posibles propiedades anticancerígenas y plaguicidas. También se han explorado por su interacción con los sistemas biológicos, como las membranas celulares y las proteínas.

3. Aplicaciones
El tributil(1-etoxivinil)estannano se utiliza principalmente en las industrias química y farmacéutica.

4. Estándar de calidad

Según el estándar empresarial

5. Método de análisis

MOA está disponible a pedido.

6. Espectro de referencia

7. Estabilidad y Seguridad

Estabilidad:

Estable en condiciones adecuadas (temperatura ambiente). La hoja de datos de estabilidad está disponible si la solicita.
Seguridad:

De acuerdo con el Aviso de EE. UU. GARS (generalmente reconocido como seguro), es seguro para uso humano.

8. Comentarios de clientes

9. Nuestro Certificado

10. Nuestros Clientes

11. Exposiciones

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